RDKit：如何检查分子是否完全匹配？

Question

我正在使用 RDKit 并尝试检查分子是否完全匹配。使用Chem.MolFromSmiles()表达式后m == p显然不会导致预期的结果。当然，我可以检查是否p是 的子结构m以及是否m是 的子结构p。但对我来说，这看起来太复杂了。我在 RDKit 文档中找不到或忽略了完全匹配的代码示例。我该如何正确地做到这一点？谢谢你的提示。

代码：

from rdkit import Chem

myPattern = 'c1ccc2c(c1)c3ccccc3[nH]2'          # Carbazole
myMolecule = 'C1=CC=C2C(=C1)C3=CC=CC=C3N2'      # Carbazole

m = Chem.MolFromSmiles(myMolecule)
p = Chem.MolFromSmiles(myPattern)

print(m == p)                    # returns False, first (unsuccessful) attempt to check for identity

print(m.HasSubstructMatch(p))    # returns True
print(p.HasSubstructMatch(m))    # returns True
print(m.HasSubstructMatch(p) and p.HasSubstructMatch(m))    # returns True, so are the molecules identical?

Answer 1

要检查两个不同的 SMILES 是否代表相同的分子，您可以规范化 SMILES。

from rdkit import Chem

myPattern = 'c1ccc2c(c1)c3ccccc3[nH]2'
myMolecule = 'C1=CC=C2C(=C1)C3=CC=CC=C3N2'

a = Chem.CanonSmiles(myPattern)
b = Chem.CanonSmiles(myMolecule)

print(a)
'c1ccc2c(c1)[nH]c1ccccc12'

print(b)
'c1ccc2c(c1)[nH]c1ccccc12'

print(a==b)
True

Answer 2

我的 RDKit 知识不是很好，而且他们的文档也是出了名的糟糕，但我自己也做过这样的事情。一种（可能是过度设计的）方法是使用 networkx 生成一个图，然后比较节点和边。

这非常简单，使用 rdkit 读取文件/微笑字符串，然后动态生成拓扑。如果您像上面那样从 smiles 字符串生成 rdkit_mol 对象，那么您将执行以下操作：

import networkx as nx


def topology_from_rdkit(rdkit_molecule):

    topology = nx.Graph()
    for atom in rdkit_molecule.GetAtoms():
        # Add the atoms as nodes
        topology.add_node(atom.GetIdx())

        # Add the bonds as edges
        for bonded in atom.GetNeighbors():
            topology.add_edge(atom.GetIdx(), bonded.GetIdx())

    return topology


def is_isomorphic(topology1, topology2):
    return nx.is_isomorphic(topology1, topology2)