与 ssh 协议的通信是安全的，但我认为您的管理员有其他原因不授予第一个请求的 ssh 访问权限。
当您获得对系统的 ssh 访问权限时，您通常可以将文件复制到系统并执行它们（不仅仅是您的 jars）。通过这种方式，您可以上传获得 root 访问权限的文件或以不同的方式破坏系统。
因此，在授予 ssh 访问权限时，无论设置多么安全，您都可以直接访问机器，这是系统的另一个攻击媒介。理念应该是启用尽可能少的服务。但我无法想象您的管理员还没有使用 ssh。所以启用 ssh 应该没有额外的风险，但可能会在服务器上放弃一个新帐户。询问他们是使用公钥认证还是密码认证。使用公钥是一个很好的安全建议。
不授予您访问权限的另一个原因可能是他们对服务器失去了一些控制，因为他们不知道服务器上正在运行什么的详细信息。所以请详细告诉他们您要上传的内容以及这些程序的作用。他们可能会问你更多问题或告诉你必须改变一些东西，但这样你就可以与管理员一起工作，让你的 jars 在服务器上运行。
作为 Windows 客户端，我同意 Chris Kaufmann 的观点，Putty 在 Windows 上是一个非常好的客户端。